非活化芳香烯烃的转移氢化还原反应研究开题报告

 2023-08-30 08:25:11

1. 研究目的与意义

多取代烷基结构,尤其是二芳基乙烷结构化合物,在药物设计和材料科学中具有重要作用,因此吸引了药学、生物医学和材料科学研究人员的持续关注。获得这些化合物的有效策略之一是多取代烯烃的氢化。一直以来,用氢气催化氢化是最为直接,也是最为常用的方案,但反应通常需要高压H2条件,给应用带来不便。最近,一些氢气替代物得以开发用于非活化多取代烯烃的氢化过程。例如:硼氢化物如BH3、HBPin和硼氢化钠都适合于还原芪类衍生物;转移氢化在芳基烯烃还原反应中作用显著,过渡金属催化条件下,水、酸、醇、肼和环己二烯都可以作为优良的氢供体。2014年,Stephan课题组报道了磷盐复合的硼Lewis酸催化催化的烯烃的氢化反应,硅烷与质子供体如胺、硫醇、酚、羧酸等相结合作为氢源。其他路易斯酸如B(C6F5)3也可催化转移氢化反应。近来,很多课题组报道了碱金属或碱土金属催化的硅烷的脱氢偶联反应。但使用镍催化剂进行硅烷的脱氢偶联反应未有报道,我们设想能否使用镍催化剂催化硅烷与质子化试剂(如水、醇)之间脱氢偶联,利用原位产生的氢还原烯烃等不饱和键。这一方法的实现可以为非活化烯烃的还原提供一种合成简便,成本低廉的新方法。

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2. 研究内容和问题

本课题通过镍催化实现硅烷和水的脱氢偶联反应,利用原位生成的镍-氢化合物作为氢源,还原芳基烯烃,获得一系列二苯乙烷类衍生物。

本课题主要化学反应:

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3. 设计方案和技术路线

本课题研究方法:通过综合筛选镍催化剂,配体,硅烷,反应温度,溶剂等条件形成具体的烯烃转移氢化反应的最佳条件,运用优化后的条件进行一系列二苯乙烷类化合物制备。

技术路线:

1.利用Heck反应以烯烃和芳基卤化物为原料合成芳基烯烃。

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4. 研究的条件和基础

1.实验室具备合成芳基烯烃原料和进行无水无氧反应的所有试剂和机器。

2.根据文献查阅结果,脱氢偶联和转移氢化反应理论上完全可行。

3.前期实验结果证实了镍催化转移氢化的可行性。

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