1. 研究目的与意义
苯氧乙酸是一种重要的精细化工原料和产品, 微量施于农作物上具有刺激植物生长的作用,用量加大时,则具有除草作用。苯氧乙酸分子中含有醚基和羧基两个活性官能团,常作为活性中间体用来生产青霉素 V、除草剂、染料、杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等[1]。苯氧乙酸的合成方法很多,但大部分过程复杂,副反应很严重,收率不高,其中较常用的方法是氯乙酸和氢氧化钠反应生成氯乙酸钠溶液,再用苯酚与氢氧化钠反应生成酚钠,然后慢慢滴加氯乙酸钠溶液于酚钠中反应。此合成法不仅避免不了制备氯乙酸钠的麻烦,反应釜必须用耐腐蚀的材料,而且收率也不高[2-6]。
本课题的选题目的:液-液相转移催化法就是一种新型的合成法,此法反应条件温和,污染较小,还可以加快液-液两相问的物质传递,提高收率等显著优点.本文采用各种相转移催化剂,以甲苯/水为反应介质合成苯氧乙酸,讨论影响反应的因素,在适当的合成条件下,以得到最高的收率。
本课题的意义:苯氧乙酸是一种重要的化学品,也是重要的农药中间体,其氯化产物2, 4-二氯苯氧乙酸作为化学除草剂。已经近70年的使用历史,其安全性和有效性使得此类药物在可预见的时间内具有不可替代性。但它们的生产工艺相对落后,存在收率不高、选择性不好、污染严重的缺点,造成了严重的环境问题。因此,开发环境友好的新型生产工艺,具有降耗减排、降低成本的双重意义。苯氧乙酸是制备染料、药物、杀虫剂、植物生长激素和除草剂的重要原料。以苯氧乙酸为母体分子,设计合成药效高、选择性好、使用安全的新农药,仍然是人们十分关注的研究课题。
2. 研究内容与预期目标
研究内容:以苯酚、氯乙酸和氢氧化钠为主要原料,聚乙二醇为相转移催化剂,以甲苯/水为反应介质,合成苯氧乙酸,其反应式为:
预期目标:1.考察不同的物料比对反应收率的影响 2.考察不同的反应时间对反应收率的影响3.考察不同的催化剂对反应收率的影响 4. 得出最佳反应条件
3. 研究方法与步骤
研究方法:采用各种相转移催化剂,以甲苯/水为反应介质合成苯氧乙酸。
步骤:将苯酚 、适量甲苯和相转移催化剂聚乙二醇同时置于四口烧瓶中,升温至近回流点,搅拌下同时滴加氢氧化钠和氯乙酸溶液( 预先用氯乙酸和蒸馏水配成) ,控制滴加时间为60 min 左右,然后于回流温度下反应 2. 5 h,反应完毕后加入适量蒸馏水,搅拌,静置,分出有机相( 可继续循环使用) ,后用浓盐酸酸化至 pH = 1,白色固体析出. 放置数小时后,使析出完全,抽滤,水洗,烘干,获得产品苯氧乙酸,用液相色谱测定含量。
4. 参考文献
[1] 齐英 ,吕久琢,潘九堂.植物激素和植物生长调节剂发展现状[J].农药,2001,9(1):6-8.[2] 邹盛欧.植物生长调节剂及其研究动向[J].农药 ,2002 ,5 (3) :15—18.[3] 张任跃.2,4-滴酸生产新 工艺 [J].农药,1989 ,28(1):8-9 .[4] 张永华.聚乙二醇催化合成取代苯氧乙酸[J].现代农药,2004 ,3 (6 ):9-11.[5] 廖文安,张玉良,曲士珍.对氯苯氧乙酸钾的合成与应用[J].辽宁化工,1998,27(1):43-45.[6] 贾艳宗 ,马沛生,王彦飞.微波在酯化和水解反应中的应用[J].化工进展,2004,23(6):643-645.
5. 工作计划
(1)2022-3-1-2022-3-14(第1-2周)根据任务书要求,在查阅文献资料的基础上,写出开题报告。
(2)2022-3-15-2022-5-30(第3-13周)制定实验方案,做好实验所需仪器设备和化学试剂等各项准备工作, 进入实验室进行实验,第八周左右完成实验量的50%左右,接受中期检查。
并考察各因素对实验的影响,找到最优化反应条件,完成实验,整理归纳实验数据,进行结果分析与讨论,完成毕业论文草稿。
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